Het is dertig jaar geleden dat Shawn Colvin en Steve Earle elkaar voor het eerst zien als Colvin het voorprogramma van Earle verzorgd bij een show in Northampton. Vriendschap werd gesloten en in de loop der jaren kruisten ze elkaars paden met regelmaat. In 2014 ontstond het plan om de krachten eens te gaan bundelen. Er werd een tournee opgezet onder de titel Songs and Stories, Together Onstage waarin het duo songs en verhalen uitwisselde. Het bleek een groot succes en Earle nam het initiatief om Colvin uit te nodigen voor een vervolg op plaat. In slechts anderhalve week slingerde het duo een serie klassesongs op de band, begeleid door een all star groep muzikanten met in de hoofdrol gitarist en producer Buddy Miller. Het eerste nummer dat naar buiten kwam was You're Right (I'm Wrong) dat herinneringen oproept aan de succesvolle samenwerking tussen Robert Plant en Alison Kraus. Het nummer borrelt van de spanning en is een van de donkerste tracks van de plaat. Happy & Free laat de andere kant zien en is een duet in de beste country traditie. Naast het eigen werk zijn er covers van o.a. Ruby Tuesday en een fraaie interpretatie van Ian & Sylvia's You Were On My Mind.
