Hoewel Dylan een Grammy Award kreeg voor Time Out Of Mind (1997), was hij niet tevreden over het geluid van de plaat. De productie van Daniel Lanois – met wie Dylan een decennium eerder al had samengewerkt voor het eveneens uitstekende Oh Mercy – voegde naar zijn smaak te veel toe aan de in de kern desolate nummers die Dylan voor de plaat had geschreven. Het ritme verdronk in Lanois’ ‘swampy voodoo thing’ aldus Dylan. Live kwamen de songs volgens Dylan veel beter tot hun recht, en dat is te horen op de concertopnames die aan dit deel van de Bootleg Series zijn toegevoegd en waarvan een deel al eerdere officieel werd uitgebracht op Tell Tale Signs: Rare And Unreleased 1998-2006. Maar ook een veel snellere studioversie van Not Dark Yet maakt duidelijk dat Dylan voortdurend op zoek was naar de beste uitvoering. Nieuw is de remix van Michael Brauer op de eerste schijf, die vooral veel kalere versies van nummers als Not Dark Yet, Cold Irons Bound en To Make You Feel My Love laat horen. Minder is hier overduidelijk meer. Erg fraai is ook de uitvoering van de traditional The Water Is Wide, een nummer dan Dylan al in de jaren zestig speelde en tijdens de Rolling Thunder Revue in 1975 zong met Joan Baez. Net zoals eerdere delen verschijnt Time Out Of Mind Sessions in diverse configuraties, waarbij de vijf cd’s tellende box voorzien is van een uitgebreid boekwerk. Time Out Of Mind markeerde een nieuwe fase in Dylans lange carrière na twee platen met blues- en folktraditionals (Good As I Have Been To You en World Gone Wrong) en heeft nog niets aan rauwe zeggingskracht verloren. Het is ook het laatste album waarop Dylan samenwerkte met een producer van buiten, alle platen die hij hierna maakte produceerde hij zelf.
