Na vier albums gemaakt te hebben met talloze gastmuzikanten, doken John Stirratt en Pat Sansone voor hun vijfde plaat voor het eerst de studio in met de band die hen ook op het podium begeleidt. Het centrale duo, in het dagelijks leven bekender van hun andere band Wilco, trakteert de luisteraar ook op Fifth op nostalgische en licht orkestraal klinkende popliedjes die de zonnige jaren zestig en zeventig in herinnering roepen. Tegelijkertijd is ook de sound van Wilco nooit ver weg. Zolang die band nog niet met nieuw werk komt, is het met Fifth aangenaam wachten.