Na Blonde On Blonde en de slopende tournee die daarop volgde was Dylan compleet uitgewoond. Een mysterieus motorongeluk zorgde ervoor dat hij een flinke tijd uit beeld kwam en het eerste levensteken kwam met dit album. Meest opvallend is de rustieke sfeer en het gebruik van akoestische instrumenten. Na de amfetamine rush die 1966 bepaalde is Dylan hier weer singer/songwriter en deze plaat bevat een paar echte classics. Hendrix coverde All Along The Watchtower uiterst bekwaam, maar ook songs als I’ll Be Your Baby Tonight zijn evergreens geworden. De country invloed is evident en zal op opvolger Nashville Skyline uit 1969 nog duidelijker worden.